Fettsäuren

Fettsäuren,
 
einwertige aliphatische Carbonsäuren, die in der Natur v. a. an Glycerin gebunden in Form tierischer und pflanzlicher Fette und fetter Öle vorkommen, daneben jedoch auch am Aufbau zahlreicher weiterer Naturstoffe, z. B. der Phospholipide, beteiligt sind. Nach der Anzahl der Kohlenstoffatome werden niedere Fettsäuren (1-7 C-Atome), mittlere Fettsäuren (8-12 C-Atome) und höhere Fettsäuren (mehr als 12 C-Atome) unterschieden. Gesättigte Fettsäuren mit bis zu 4 C-Atomen sind in Wasser leicht lösliche Flüssigkeiten mit stechendem Geruch. Die Fettsäuren mit 5 bis etwa 10 C-Atomen sind ölige, in Wasser zunehmend schwerer lösliche Substanzen mit unangenehmem, ranzigem Geruch. Die höheren Fettsäuren sind wachsartig bis fest, unlöslich in Wasser und geruchlos.
 
Die in den Fetten vorliegenden Fettsäuren sind meist unverzweigt und haben eine geradzahlige Kettenlänge von 4 bis 24 C-Atomen, wobei Fettsäuren mit 16 und 18 C-Atomen am häufigsten auftreten. Bei festen Fetten überwiegen stets die gesättigten oder einfach ungesättigten Fettsäuren, insbesondere Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure. Bei Ölen liegen dagegen neben Ölsäure häufig weitere ungesättigte Fettsäuren vor, besonders die zweifach ungesättigte Linolsäure. Einige der mehrfach ungesättigten Fettsäuren haben für den menschlichen und tierischen Organismus besondere Bedeutung und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden; sie werden als unentbehrliche oder essenzielle Fettsäuren (zum Teil auch als Vitamin F) bezeichnet. Zu ihnen zählen neben der Linolsäure die dreifach ungesättigte Linolensäure und die vierfach ungesättigte Arachidonsäure; für die biologische Wirksamkeit dieser Fettsäuren ist es wichtig, dass an sämtlichen Doppelbindungen innerhalb der Moleküle die cis-Konfiguration vorliegt.
 
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind auch in den trocknenden Ölen enthalten, z. B. die dreifach ungesättigte Eläostearinsäure im Holzöl. Diese Fettsäuren neigen zu Autoxidation und Polymerisation und führen zum Verharzen der Öle. Stark ungesättigte Fettsäuren besitzen im Gegensatz zu den praktisch geruchlosen höheren gesättigten Fettsäuren stets einen charakteristischen Geruch, der bei vielen halbtrocknenden und trocknenden pflanzlichen Ölen sowie besonders bei Wal- und Fischölen hervortritt. - In einigen speziellen Fetten und Ölen finden sich substituierte Fettsäuren, z. B. im Rizinusöl die Ricinolsäure, die sich von der Ölsäure durch das Vorliegen einer Hydroxylgruppe unterscheidet. Verzweigte Fettsäuren wurden u. a. im Bürzelfett der Vögel, im Depotfett der Delphine und in einigen Bakterienfetten gefunden.
 
Niedere Fettsäuren werden durch eine Vielzahl unterschiedlicher oxidativer Verfahren hergestellt, höhere Fettsäuren werden v. a. aus pflanzlichen Fetten in größerem Umfang durch Fettspaltung gewonnen, sie wurden früher auch synthetisch v. a. durch Paraffinoxidation hergestellt. Verwendung finden Fettsäuren in der Technik zur Herstellung u. a. von Seifen, Tensiden, Emulgatoren, Kunststoffen, Weichmachern, Schmiermitteln, Textilhilfsmitteln und Fettalkoholen.
 
 
Der Abbau der Fettsäuren erfolgt oxidativ. Im Zytoplasma werden die Fettsäuren durch die Acyl-CoA-Synthetase an Coenzym A (CoA) gebunden, wobei ein Molekül ATP in ein Molekül AMP und ein Molekül Pyrophosphat gespalten wird. Durch den bei dieser Reaktion gebildeten Thioester (Acyl-S-CoA) wird die Reaktionsfähigkeit der relativ inerten Fettsäuren erhöht. Anschließend reagieren sie mit Carnitin zu Acyl-Carnitin unter Abspaltung des Coenzyms A. Acyl-Carnitin ist die Transportform der Fettsäuren vom Zytoplasma in die Mitochondrien. Dort werden sie wieder auf Coenzym A übertragen und durch eine zyklische Reaktionskette abgebaut. Pro Zyklus wird jeweils ein C2-Körper (Verbindungen mit 2 Kohlenstoffatomen; in diesem Fall aktivierte Essigsäure = Acetyl-S-CoA) abgespalten, und es werden Reduktionsäquivalente gewonnen, die letztlich einem Gewinn an Energie entsprechen, wie sie in 5 Molekülen ATP (Adenosin) gespeichert ist. Da die Fettsäure schrittweise um je 2 C-Atome verkürzt wird und durch Dehydrierung, Hydratisierung, Dehydrierung β-Hydroxy- und β-Ketosäuren entstehen, wird der Reaktionsablauf als β-Oxidation bezeichnet. Vom gebildeten Acetyl-S-CoA wird dann im Zitronensäurezyklus das Acetyl abgespalten und übertragen. Bei erhöhter Lipolyse (Fettabbau; z. B. bei Hunger) kommt es durch β-Oxidation der Fettsäuren zu einer Überproduktion von Acetyl-S-CoA, das dann in der Leber zum Aufbau von Ketonkörpern dient.
 
 
Die Synthese der Fettsäuren findet im Zytoplasma statt. Ausgangssubstanz für den Fettsäurenaufbau ist das beim aeroben Kohlenhydratabbau entstehende Acetyl-S-CoA. Durch eine ATP-abhängige Carboxylierungsreaktion wird das sehr reaktionsfähige Malonyl-S-CoA (aktivierte Malonsäure) gebildet, aus dem mit einem weiteren Acetyl-S-CoA und anschließender Decarboxylierung ein C4-Körper entsteht. Der Aufbau der Kohlenstoffkette erfolgt zyklisch durch mehrere Reaktionsschritte an einem Multienzymkomplex, wobei pro Zyklus die Kette um einen C2-Körper verlängert wird. Die Reaktionen entsprechen der Umkehrung der β-Oxidation, wobei NADPH + H+ als Reduktionsmittel benötigt wird: Reduktion der Ketogruppe zur Hydroxygruppe, Bildung einer Doppelbindung durch Wasserabspaltung, Reduktion der Doppelbindung. Die Abspaltung der Kohlenstoffkette von dem Enzymkomplex erfolgt in der Regel erst, wenn eine Kettenlänge von 16 oder 18 Kohlenstoffatomen erreicht ist. Dadurch erklärt sich auch das starke Vorkommen an Palmitinsäure und Stearinsäure.
 
Hier finden Sie in Überblicksartikeln weiterführende Informationen:
 
Fettstoffwechsel: Rolle des Cholesterins und Fettstoffwechselstörungen
 
Kohlenhydratstoffwechsel und Fettstoffwechsel (Normwerte)
 

Universal-Lexikon. 2012.

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